Bei dem Air Jordan 2 Retro OG Chicago handelt es sich um eine Neuauflage des ursprünglichen Air Jordan 2, der 1986 erstmals veröffentlicht und von Bruce Kilgore entworfen wurde. Dieses Modell ist bekannt für sein klares, raffiniertes Design, das sich von der auffälligen Ästhetik des Air Jordan 1 abhebt. Die Farbgebung „Chicago“ ist besonders ikonisch, da sie die Farben der Chicago Bulls repräsentiert, bei denen Michael Jordan auf dem Höhepunkt seiner Karriere spielte.