Bei dem Air Jordan 1 Retro High OG Skyline handelt es sich um einen visuell auffälligen Sneaker, der eine Hommage an das ikonische Bild von Michael Jordan mit der Skyline von Chicago im Hintergrund ist. Der Air Jordan 1 Retro High OG Skyline wurde mit Verlaufsdrucken in Orange-, Pink- und Blautönen entworfen, um an das legendäre Michael-Jordan-Foto zu erinnern, das ihn beim Dunkeln vor der Skyline Chicagos zeigt. Jordan Brand verwendete Obermaterial aus Leinen und eine Sail-Zwischensohle, um dem Sneaker einen Vintage-Look zu verleihen. Die Sneaker werden in einer speziell gestalteten Verpackung ausgeliefert, die wie das Skyline-Foto mit Michael Jordan aussieht.